2-羟基-3-甲氧基苯甲醛异烟酰腙的研究

【摘要】 本文利用异烟酰肼和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛合成了一种新的schiff碱2-羟基-3-甲氧基苯甲醛异烟酰腙(L),并制备其Cu(II)、Cd(II)、Zn(II)的配合物。利用元素分析、摩尔电导、红外光谱、紫外光谱、热重差热分析及荧光光谱分析手段对该Schiff碱及其配合

【摘要】本文利用异烟酰肼和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛合成了一种新的schiff碱2-羟基-3-甲氧基苯甲醛异烟酰腙(L),并制备其Cu(II)、Cd(II)、Zn(II)的配合物。利用元素分析、摩尔电导、红外光谱、紫外光谱、热重—差热分析及荧光光谱分析手段对该Schiff碱及其配合物进行了表征,确定了schiff碱其配合物的组成。

【关键词】2-羟基-3-甲氧基苯甲醛;酰腙;Schiff碱;配合物;光谱特征;热稳定性

1. 前言

1.1 Schiff碱的概述

Schiff碱是一类含有-C=N-双键的有机化合物,人们也称这类化合物为亚胺或亚胺取代物。1864年,Schiff首次合成了由伯胺和羟基化合物发生的缩合反应,生成具有亚甲氨基的产物R1-R2C=NR3(R1,R2,R3,分别为烷基,H,环烷基,芳香基或杂环),后人称之为Schiff碱。席夫碱的种类众多,按照配位原子的数目即所谓的配位齿数可分有单齿席夫碱、多齿席夫碱;根据结构的不同可划分为单席夫碱、双席夫碱,大环席夫碱、对称席夫碱和不对称席夫碱:根据反应的基团不同可分为,氨基酸类、缩氨脲类、缩胺类、腙类、胍类等席夫碱。

酰腙类化合物是由酰肼类衍生物与醛或酮缩合而成的一类Schiff碱化合物。


论文

它不仅延续了酰肼类化合物具有非常好的化学活性的特点,而且也降低了酰肼结构中因为存在—NH2基团而对生物机体带来的毒性[1]。酰腙作为一种特殊的Schiff碱,以其很强的配位能力、多样的配位形式和良好的生物药理活性[2],使其在新材料、农业、医药、分析试剂等领域呈现广阔的应用前景。

含硫席夫碱的结构同时含有S、O、N杂原子而具有较强的配位能力,可与一些过渡金属形成稳定的配合物,尽管这类化合物在有机溶剂中的溶解性较差,但在抑菌、抗病毒和抗肿瘤等方面表现出较高的生物活性[3-4],因此成为开发新医药和新农药的重要方向之一。含硫席夫碱根据配体含硫基团的不同,分为含巯基的席夫碱;磺酰基的席夫碱;噻唑环或噻吩等杂环的席夫碱:缩氨基硫脲型席夫碱等等。本文以2-乙酰基噻吩和异烟酰肼为原料试图合成一种新的schiff碱,使其既具有含基团,又具有酰腙的结构,以期在性质方面呈现更多特点和潜能,本课题重点研究了2-羟基-3-甲氧基苯甲醛异烟酰腙与Cu(Ⅱ)、Zn(Ⅱ)、Cr(Ⅱ)的配位作用,分析了酰腙及其配合物的光谱特征、热稳定性和发光性质,可为其应用开发大提供必要的理论依据。至于生物活因为涉及的实验比较复杂,所需经费比较多,因此本课题未做进一步的研究。


毕业论文

示意图1

2. 实验部分

2.1 测试仪器和试剂

C,H,N元素分析使用德国的Elmentar Vario EL元素分析仪;摩尔电导用DDS-307A型电导仪测定;热分析使用德国塞驰STA 409 PC型综合热分析仪(升温速率为10℃/min,测试范围0~600 ℃;N2气氛下测定);红外光谱使用美国Nicolet公司Avater-360 型FT-IR红外光谱仪(KBr压片,摄谱范围400~4000cm-1);紫外-可见光谱用日本岛津UV-260型紫外—可见分光光度计(以二甲亚砜DMSO为溶剂);上皿电子天平使用FA1604;磁力搅拌器使用JBZ-14H;真空干燥箱使用DZF-6051型。

异烟酰肼(分析纯);2-羟基-3-甲氧基苯甲醛(分析纯);无水乙醇(无水乙醇);DMF(分析纯);冰醋酸(分析纯);硝酸铜(分析纯);硝酸铬(分析纯);醋酸锌(分析纯)

2.22-羟基-3-甲氧基苯甲醛异烟酰腙配体(L)合成

取2.7428g(20mmol)异烟酰肼溶于25mL无水乙醇中,另外取3.043g2-羟基-3-甲氧基苯甲醛溶于25mL无水乙醇中,再将两种溶液混合,并滴加几点冰醋酸。在80℃左右加热搅拌回流2h,有淡黄色固体析出,冷却室温,抽滤。并用适量无水乙醇进行重结晶、冷却、过滤,得到晶体。真空干燥2d。得到淡黄色固体4.8526g,产率约89.4%。

2.3 配合物的制备

2.3.1 Cu(Ⅱ)的2-羟基-3-甲氧基苯甲醛异烟酰腙的配合物的合成

称取0.2713g(1mmol)的配体加热溶于10mL无水乙醇+10mL蒸馏水中,待完全溶解后,取0.2412g(1mmol)Cu(NO3)•3H2O溶于适量无水乙醇中,在加热搅拌条件下滴加Cu(NO3)•3H2O的无水乙醇溶液,在70—75℃下,回流0.5h,冷却,得到咖啡色沉淀,过滤。产物用无水乙醇洗涤2次,真空干燥。得到配合物0.3194g,记计作Ⅰ。

2.3.2 Zn(Ⅱ)的2-羟基-3-甲氧基苯甲醛异烟酰腙的配合物的合成

称取0.2713g(1mmol)的配体加热溶于10mL无水乙醇+10mL蒸馏水中,待完全溶解后,取0.2195g(1mmol)Zn(CH3COO)2 • 2H2O溶于适量无水乙醇中,在加热搅拌条件下滴加Zn(CH3COO)2 • 2H2O的无水乙醇溶液,在70—75℃下,回流1h,冷却,得到淡黄色沉淀,过滤。产物用无水乙醇洗涤2次,真空干燥。得到配合物0.3244g,记作Ⅱ。

2.3.3 Cd(Ⅱ)的2-羟基-3-甲氧基苯甲醛异烟酰腙的配合物的合成

称取0.2713g(1mmol)的配体加热溶于10mL无水乙醇+10mL蒸馏水中,待完全溶解后,取0.3085g(1mmol)Cd(NO3)•4H2O溶于适量无水乙醇中,在加热搅拌条件下滴加Cd(NO3)•4H2O的无水乙醇溶液,在70—75℃下,回流1h,冷却,得到黄色沉淀,过滤。产物用无水乙醇洗涤2次,真空干燥。得到配合物0.1790g,记作Ⅲ。

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